Comenzamos a caminar en dirección oeste desde la población de Helechosa de los Montes. Tomamos una vía asfaltada y, mientras avanzamos por ella, nos cruzaremos con una Cañada Real y con la Piscina Natural del Castañar, que también dejamos para comenzar a subir por una ladera. El asfalto continúa bajo nuestros pies durante el ascenso, pero al coronar la cima la senda se torna de tierra.
Mientras caminamos hacia la Rinconada vemos como la foresta va ganando terreno a ganaderías y pastos hasta que nos encontramos dentro de un pinar. Pasamos por el refugio forestal situado en Puerto Lobo y nos cruzamos también con el sendero que va al centro de interpretación de Robledillos. El GR transcurre durante este tramo bajo la sombra de los árboles hasta el paso sobre el arroyo Macegoso, junto al que hay un área de descanso a la que se puede acceder por una escalera de madera. La senda, a la altura del arroyo Rincón nos muestra los barrancos llenos de encinas.
Ya en el Collado de la Maribarba encontramos un refugio forestal en el mismo lugar donde nos cruzamos con el sendero de Valdemoros. Por fin llegamos a un claro del bosque desde donde nos dirigimos a Helechosa de los Montes, a la que llegaremos tras atravesar una zona agrícola y descender una cuesta.