Etapa larga de 35 kilómetros aproximadamente. El GR 251 parte desde la la Iglesia de San Agustín sita en una rotonda que une la avenida Nuestra Señora de la Asunción con la carretera de Santa Ana. (inicio del vídeo).
El GR 251 continua por la carretera de Santa Ana en dirección al
Monasterio de Santa Ana (minuto 1:15 del vídeo). Aprovechamos el carril bici que discurre en paralelo a la carretera.
Sin desviarnos, continuamos por la carretera de Santa Ana hasta llegar a un desvío que nos indica girar a mano derecha. El desvío esta indicado con una señalización de trafico "El Roalico" y con señales de GR y del camino de la Vera Cruz (minuto 1:50 del vídeo).
Ascendemos por una leve pendiente para mas tarde girar a la izquierda. (minuto 2:43 del vídeo), en unos metros abandonamos el asfalto para empezar una pista forestal. (minuto 3:52 del vídeo). Atentos al track ya que este lleva al Monasterio por carretera.
Una vez finalizada la pista forestal llegamos a la carretera de subida al Monasterio, giramos a la derecha y seguimos ascendiendo. (minuto 4:52 del vídeo). Entonces, cuando lleguemos al Monasterio de Santa Ana (minuto 6:00 del vídeo), debemos bordearlo pasando por el pino centenario (ya cortado) y la fuente de la Jarra. (minuto 7:00 del vídeo)
Ascendemos por las escaleras para llegar a la carretera que tomamos a la derecha (minuto 8:05 del vídeo). La carretera finaliza y da paso a una pista forestal "Pista forestal Santa Ana" (minuto 8:20 del vídeo) coincide el fin del asfalto con el collado Santa Ana a unos 746 metros de altitud.
El sendero GR 251 continua por la pista forestal hasta llegar a un cruce pasado un barranco "Barranco de los Álamos" (minuto 9:10 del vídeo), una vez cruzado el barranco debemos girar a mano derecha cogiendo el camino mas cercano a la sierra " Sierra Larga" (señalizado con baliza vertical de Camino de la Vera cruz , minuto 9:19 del vídeo). Continuamos por la pista forestal que bordea la Sierra Larga, siempre a mano izquierda.
Después de unos cuantos kilómetros por la pista forestal, sin desviaciones, llegamos al final de la misma donde gira a mano derecha para dejar atrás la sierra (minuto 10:09 del vídeo). Llegamos a un cruce donde giramos a mano izquierda (minuto 12:20 del vídeo), no esta señalizado.
La pista finaliza en una carretera asfaltada donde giramos a mano derecha. Cuidado el track continua recto sin desviarse, pero las señales del GR 251 indican girar a la derecha. En ambos casos se llega a Venta del Olivo. (minuto 13:05 del vídeo). La carretera asfaltada nos lleva a la carretera general C-3314, la cruzamos y continuamos a mano izquierda por un camino paralelo.
Desde este punto iremos